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Ethylene glycol(EG, 에틸렌글리콜)
Ethylene glycol(EG, 에틸렌글리콜)
HS No. : 2905-31-0000
CAS No. : 107-21-1
화학명 : 1,2-Ethanediol
별명 : Ethanediol, 1,2-Dihydroethane, Ethylene alcohol glycol
화학식 : CH2OHCH2OH, 분자량 62.07
성상 : EG(Ethylene Glycol)는 PET섬유 원료로 사용되며 부동액, 글리세린의 대용, 용제(초산비닐계 수지), 내한윤활유 등에 사용되는 것으로 물, 저급알콜 초산 피리딘과도 혼화, 에테르에는 약간 녹으며 벤젠할로겐화 탄화수소 석유에테르에는 녹지 않는다. 황산동, 염화칼슘, 초산수은 등의 무기물을 용해시킨다. EG는 고압, 고온에서 에틸렌옥사이드를 수화시켜 제조한다. EG는 n값에 따라 나누는데 n값이 큰 고급 EG가 MEG(Monoethylene Glycol)의 8∼9% 정도로 생성된다. 고급 EG의 시장이 MEG 시장의 약 20% 정도이기 때문에 제조 업체들은 물에 비해 에틸렌옥사이드를 많이 넣어 반응시킴으로써 고급 EG의 수율을 높이려는 미국에서는 EG를 그대로 자동차의 반영구적인 부동액으로 사용한다.
DEG는 2분자의 EG가 에테르형으로 탈수축합된 것이며, 글리세린과 매우 닮은 성질의 것이다. 이것은 에틸렌옥사이드로부터 에틸렌글리콜을 생성할 때에 함께 생성되며 용도가 확대되고 있다. DEG는 무색, 무취의 점조성 액체로 흡습성이 있다. 물, 알코올, 에테르, 아세톤, 에틸렌글리콜과 잘 혼화하고 물의 빙점을 저하시킨다. 에테르, 벤젠, 톨루엔, 사염화탄소, 클로로포름에 녹지않고 흡습성은 있으나 부식성은 없다. 발화점은 229℃, 융점은 -10.45℃이다. 주로 플라스틱용(알키드, 폴리에스테르, 폴리우레탄), 인쇄잉크, 섬유용접착제, 브레이크액, 가소제, 가스탈수용, 셀로판의 유연제 등으로 사용된다. 제법을 보면, 산화에틸렌으로부터 에틸렌글리콜을 제조할 때 부생되거나 또는 에틸렌글리콜에 에틸렌옥사이드를 작용시켜 만든다. DEG(Diethylene Glycol)는 천연가스의 탈수공정과 미국내에서 원유로부터 생산되는 방향족 화합물의 대부분을 차지하는 개질 생성물을 추출하기 위한 Udex공정에 주로 사용된다. MEG이나 TEG(Triethylene Glycol)도 천연가스의 건전에 사용되지만, MEG는 기름 용해도가 낮고 TEG는 휘발성이 낮다. 천연가스 처리공정의 조작온도가 점차 낮아지고 수분의 제거기준이 엄격해짐에 파라 글리콜의 사용량이 증대되고 있다. 천연가스가 난방 목적의 연료유를 대체해가고 있다. 원유로부터 생산되는 방향족 화합물 양도 많아지고 있어 이 분야에서 글리콜의 사용량이 많아질 것으로 전망된다. TEG(Triethylene Glycol)는 3분자의 EG가 에테르형으로 탈수축합한 것으로 디에틸렌글리콜과 매우 닮은 상태를 가지고 있다. 에틸렌옥사이드로부터 에틸렌글리콜을 생산할 때에 함께 생산된다. 분자량은 150.17이고 비중은 1.1254(20℃), 응고점은 -7.2℃이다. 주로 조습제, 셀룰로오스, 기타 수지류의 용제, 유덱스 추출용 용제로 사용된다.
용도 : 폴리에스테르 섬유원료, 부동액, 글리세린의 대용, 용제, 내한윤활유, 유기합성, 건조방지제, 의약품, 계면활성제 등의 원료
원료 : 에틸렌옥사이드
제법 : (1) 산화에틸렌법 : 제법은 산화에틸렌법, 옥시란법, UCC법 등으로 나누는데 산화에틸렌법은 산화에틸렌 1에 6의 물을 155∼170℃로 보존한 반응관에 보내고 산화에틸렌의 증기압을 위해 15~21기압으로 한다. 공기가 있으면 폭발할 위험이 있으므로 불활성 가스질소로 치환한다. 이 수화반응은 발열 반응이므로 원료의 입출을 조절하고 200∼210℃ 이상으로 상승하지 않도록 주의한다. 반응 생성물은 소량의 아세트알데히드 및 크로톤알데히드를 포함하고 있어 질소를 흡입해서 이것을 추출한다. 조글리콜은 증발관에서 가열해 5∼15%의 물을 포함시킨 다음, 10mmHg의 감압하에서 완전히 탈수한다. 반응생성물은 에틸렌글리콜 88.5%, 이량체 9.3%, 3량체 2.2%(에테르형 탈수축합물)이다. 0.5∼5%의 황산수용액을 사용해 50∼90℃에서 산화에틸렌을 용이하게 수화할 수 있다. 물과 산화에틸렌의 비율을 적당하게 선택하지 않으면 디에틸렌글리콜 및 트리에틸렌글리콜의 부생이 많아진다. 물/산화에틸렌의 비율을 10몰비로 하면 mono 82.3%, di 12.7%의 생성물을 얻을 수 있다.
(2) 옥시란법 : 옥시란법은 에틸렌을 초산중, TeO2(산화텔루륨)를 촉매, 브롬화합물을 촉진제로서 160℃, 28기압에서 산화하면 에틸렌글리콜모노머(35.5%) 및 디아세테이트(60%)를 생성한다. 다음에 이것을 가수분해하면 에틸렌글리콜과 초산으로 되며 에틸렌글리콜은 제품, 초산은 재순환시킨다. 수율은 95mol%(에틸렌으로부터 에틸렌옥사이드 경유할 때에는 최고 75mol%정도, 20%가 높다)이다.
(3) UCC법 : 이 제법은 연구개발 중인 방법이지만 로듐클러터 촉매를 사용한다. 산화탄소와 수소로부터 고온, 고압으로 직접 합성하는 방법이 있다. 탈석유화학의 C1화학의 한 방법으로써 많은 관심을 기울이고 있다.
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